El joven Ichabod Crane llega a Sleepy Hollow, pequeña y tranquila ciudad que algunos dicen está encantada, para ocupar una plaza de maestro.  Gana muy poco dinero, y no le queda más remedio que complementar sus ingresos dando clases de canto a las hijas de los granjeros, que a su vez le dan de comer y le permiten quedarse a dormir en sus casas.

Ichabod se enamora perdidamente de la belleza de su joven alumna Katrina Van Tassel; y también del dinero de su padre. A ésta le gusta coquetear con todos los hombres, hasta con el pobre Ichabod.  Pero el maestro va a tener que enfrentarse al matón del pueblo, Brom Bones; un muchacho violento y pendenciero a quien también le gusta Katrina.

La joven invita a su maestro a una fiesta que se celebra en la casa de su padre; por lo que Ichabod, muy emocionado y luciendo sus mejores galas, se presenta allí con la idea de declararse. Sin embargo ella no le hace mucho caso y él, triste y cabizbajo, emprende el camino de vuelta a lomos de un caballo que le habían prestado.

Mientras cabalga, todo parece estar demasiado silencioso, como si el ambiente... se hubiera vuelto casi fantasmal. El joven intenta superar su miedo cantando, pero al pasar por delante del árbol del mayor André,  le parece ver no muy lejos una figura oscura. Nota entonces como empieza a seguirle alguien montado en un enorme caballo negro.  Aunque trata de alejarse galopando, el terror le paraliza cuando se da cuenta que el jinete que le sigue no tiene cabeza...